Os personagens podem obter vantagem de combate mais de uma vez por encontro com Bluff?

Apenas uma vez por encontro.

O Compêndio de Regras tem, na página 141 (omiti alguns parágrafos desnecessários para esta discussão)

Bluff

Gain Combat Advantage

Action: Standard action. A creature can take this action only once per encounter.

Como o Compêndio de Regras foi impresso bem depois do Guia do Mestre, o RC deve tomar a precedência. Curiosamente, o DDI ainda está usando a versão mais antiga e confusa da habilidade Bluff de 2008). Eu suponho que isso é um descuido da parte deles e eu continuaria usando a versão RC do Bluff. No entanto, deixa espaço para um jogador empreendedor tentar convencer seu DM, caso contrário, infelizmente!

Lendo como foi escrito, parece ser apenas uma vez por encontro, independentemente do número de alvos diferentes com os quais você tentou.

Acho que o texto é ambíguo e pode ser discutido de qualquer forma. Eu ficaria tentado a dizer que o texto se inclina para "uma vez por encontro, total", mas acho que faz mais sentido dizer que é uma vez por encontro por alvo. Ou seja: você está lutando contra o Meepo e você finge e confunde ele, mas ele não vai se apaixonar novamente. Ele aliado, no entanto, ainda não é sábio para você e poderia.

Eu gosto de fazer com que meus jogadores me digam especificamente o que estão fazendo para conseguir esse teste de Bluff, então eu provavelmente decidirei com base nessa descrição.

Na verdade, você pode usar o Bluff para ganhar vantagem de combate duas vezes por encontro: Uma vez como uma finta e uma vez por Criar um Desvio para Esconder , embora você ainda precise para passar o papel furtivo.

Texto relevante do Compêndio de Regras:

Action: Standard action. A creature can take this action only once per encounter.

Esta linha aparece nas descrições de fintas e desvios em blefe.

Como uma ruga, o status oculto de um blefe é precário na melhor das hipóteses, comparado a se esconder atrás de um cara que está procurando por você. Isso não é o mesmo que usar a habilidade Stealth para se esconder, mesmo que envolva um teste Stealth. Mais uma vez no Compêndio de Regras:

the creature becomes hidden from that target until the end of the current turn or until immediately after the hidden creature makes an attack.

Não tenho certeza se você precisará gastar um ponto de ação para se encaixar em algo útil com a CA que gire ou se você pode esperar até o próximo turno para iniciar o walloping.