A primeira data que pode ser verificada a partir do filme é 1 de dezembro de 1982. Esta data está escrita nos contracheques que Winthorpe tem o sinal dos irmãos Duke.
Eu não sou um cara de folha de pagamento, mas tenho quase certeza de que os cheques de pagamento são datados (ou próximos) do dia em que são emitidos. Isso significa que os cheques provavelmente foram assinados em 30 de novembro.
Imediatamente após os contracheques serem assinados, os irmãos Duke primeiro trazem sua aposta. Na saída de Winthorpe do clube, onde os cheques foram assinados, ele encontra Valentine. Valentine pega a pasta de Winthorpe, o que leva a sua prisão. Os irmãos Duke, então, oficialmente fazem a aposta que leva Winthorpe a se tornar sem-teto.Eles tiram Valentine da cadeia no dia seguinte, que é assumido como 1º de dezembro, e dão a ele a casa de Winthorpe. Winthorpe é preso no mesmo dia e passa uma noite na cadeia. No dia seguinte, 2 de dezembro, ele conhece Ophelia e começa a ficar com ela (assim, ele não é realmente um sem-teto).
Retrocedendo por um segundo, enquanto na prisão Valentine é assediado por dois homens maiores, um dos quais diz: "Não é legal estar sem jive peru tão perto do Dia de Ação de Graças", o que dá peso à data de 1º de dezembro.
A próxima data oficialmente levantada é a véspera de Natal, quando Winthorpe está doente na cama de Ophelia. No meio, não há um único calendário ou jornal com uma data que seja legível, então nenhuma outra data pode ser assumida.
Por fim, todo o acordo com o relatório do USDA acontece no Dia de Ano Novo, e o relatório deve ser lançado oficialmente em 2 de janeiro (conforme indicado anteriormente no filme). Portanto, Winthorpe é oficialmente "sem-teto" quase exatamente 1 mês.
Se alguém com um histórico de folha de pagamento puder confirmar minha suposição, agradeceria.