Como você tem um visto Schengen, eu não esperaria nenhum problema em Nova York, mas é algo que você deveria abordar com a companhia aérea.
Em Milão, as coisas são um pouco diferentes. Obviamente, não há exigência de ter um visto de Dubai ao entrar no espaço Schengen e é mais provável que os guardas de fronteira não perguntem nada sobre isso. Mesmo segurando um bilhete fora da área não é formalmente necessário. Mas eles podem mais ou menos perguntar sobre tudo e qualquer coisa para avaliar suas intenções.
Então, eles podem muito bem perguntar quanto tempo você quer ficar, então onde você irá em seguida e, neste momento, pergunte sobre o ingresso ou o visto. Eu não esperaria que a maioria das entrevistas de pouso fossem tão detalhadas, mas é possível (a Itália relata que para pessoas com um visto como você, ainda menos em outras situações, o que não faz não deixa muito tempo para um extenso questionamento).
Se isso acontecer, não ter nada para mostrar poderia diminuir sua credibilidade e a noção de que você poderia vir sem um ingresso ou visto para seu próximo destino ou perder tempo em tudo isso durante uma visita tão curta pode soar estranho, então esteja preparado para explicar por que você está fazendo dessa maneira. Ou apenas faça isso antes de sair de Nova York para ter mais tranquilidade.
Em qualquer caso, eles recusariam a entrada porque não acreditam em você e determinam que o objetivo da sua estadia e / ou sua intenção de deixar o espaço Schengen não puderam ser confirmados, não apenas porque você não tem visto em Dubai. > per se .