Entrar no Canadá é muito fácil, eh. Voltar para os Estados Unidos é mais difícil, e o Canadá não deixará você entrar sem a capacidade de sair.
Você precisará de um passaporte, carteira de habilitação aprimorada, cartão NEXUS etc. Verifique o site de qualquer companhia aérea para obter detalhes.
Você também precisará comprovar a propriedade do carro. Se é seu, tudo bem. Se for de seus pais, será muito mais fácil se o endereço registrado corresponder ao endereço da sua documentação e o nome da família for o mesmo. Se for "do seu amigo", espere atrasos bastante longos em ambas as passagens de fronteira.
(aluguel de carros é fácil, basta solicitar à locadora os documentos necessários. Como você tem menos de 25 anos, é quase impossível alugar um carro).
E como uma nota secundária, por que Winnipeg? É dificilmente a capital de férias do Norte, e os mosquitos de verão são bastante cruéis. A menos que você conheça pessoas lá, a parte do meio do Canadá é bastante sombria.