Parece que o seu principal problema é se você deve ou não solicitar um visto japonês antes de comprar uma passagem aérea. Eu diria que este é o caminho certo a seguir, e na pior das hipóteses você estará fora do custo da taxa de pedido de visto.
Depois de obter o visto para o Japão, que você deve aplicar por pelo menos 2 a 4 semanas antes de viajar, reserve sua viagem ao Japão. Não se esqueça que há uma série de LCCs voando para o Japão agora, principalmente para Osaka e Narita (Tóquio) e você pode pegar outro LCC de lá para obter uma passagem aérea barata de retorno para Hokkaido.