Primeiro você deve entender que Maldições Imperdoáveis são três das magias mais poderosas e sinistras conhecidas pelo mundo bruxo. Eles são ferramentas das Artes das Trevas e foram classificados pela primeira vez como "Imperdoáveis" em 1717, com as mais severas penalidades associadas ao seu uso. As três maldições consistem na Maldição da Morte (Avada Kedavra), Cruciatus Curse (Crucio) e Imperius Curse (Imperio).

Agora, todas as três maldições requerem grande habilidade e poder para conjurar. Por exemplo, Harry Potter foi incapaz de lançar efetivamente a Maldição Cruciatus em Belatriz Lestrange em 1996. Apesar de estar furioso com ela pelo assassinato de seu padrinho, ele não tinha o desejo de causar dor por si só. A "ira justa" de Harry apenas infligiu um breve momento de dor a ela.

Agora responda suas perguntas:

1. Aurores tiveram permissão para usá-los durante a Primeira Guerra Bruxa, e durante o auge da Segunda Guerra Bruxa sob o regime de Lord Voldemort, as maldições foram legalizadas, embora isso fosse presumivelmente revogado após a morte de Voldemort. Quanto à Ordem, uma vez que eles eram dirigidos por Dumbledore, ele nunca dava luz verde para usar Maldições Imperdoáveis. Você também precisa entender que uma simples maldição de corte pode ser usada para matar alguém. Então, por que você, como seguidor de luz, usa as Artes das Trevas quando você pode lutar com maldições e feitiços normais de forma tão eficaz?

2. Pouco antes da Batalha de Hogwarts, Harry não só usou com sucesso a Maldição Cruciatus contra Amico Carrow, ele também lançou a Maldição Imperius contra dois indivíduos durante o assalto a Gringotes, o que levou Harry, Hermione e Ron a entrarem no Lestrange Vault. Logo depois de ser "Cruciated" por Harry, Amico Carrow também foi submetido a um elenco de Imperius Curse de Minerva McGonagall. Talvez porque as maldições foram lançadas durante um período em que a proibição de seu uso foi suspensa, não há nenhuma indicação de Harry ou McGonagall serem punidos por usá-las nessas circunstâncias, mas isso era mais uma exceção do que uma regra. Como você mencionou OotP, DA e outros aliados geralmente olham para baixo em Dark Arts e na minha opinião não usariam Maldições Imperdoáveis.

Maior parte do texto retirado de Wiki da HP sobre Maldições Imperdoáveis

    

A Ordem parece ter usado os Imperdoáveis apenas com muita parcimônia.

É muito raro vermos um membro da Ordem usando qualquer Maldição Imperdoável. Nós só sabemos de algumas ocasiões em que eles fizeram, e embora possa haver outros que simplesmente não vi, mas certamente parecia contra o código moral deles. Não sabemos quantos membros da Ordem usaram Maldições Imperdoáveis durante a primeira guerra contra o Lorde das Trevas, mas presumivelmente também foi com moderação, se foi. Barty Crouch Sr autorizou que os aurores pudessem matar, assim como usar as Maldições Imperdoáveis, e Sirius Black, um membro tanto da Ordem original como da reiniciada, achou que ele foi longe demais.

“Crouch’s principles might’ve been good in the beginning – I wouldn’t know. He rose quickly through the Ministry, and he started ordering very harsh measures against Voldemort’s supporters. The Aurors were given new powers – powers to kill rather than capture, for instance. And I wasn’t the only one who was handed straight to the Dementors without trial. Crouch fought violence with violence, and authorised the use of the Unforgivable Curses against suspects.”
_{^{- Harry Potter and the Goblet of Fire, Chapter 27 (Padfoot Returns)}}

Parece improvável, então, que a Ordem, como organização, usaria as Maldições Imperdoáveis em qualquer coisa, exceto nas circunstâncias mais extremas. (A Ordem também não fazia parte do Ministério, então não está claro se as permissões se aplicaram a eles, embora, mesmo que o fizessem, é improvável que a Ordem aprovasse moralmente) Moody, que na época era um membro de Auror e Ordem, tentou muito difícil evitar matar, e não "descer ao nível dos Comensais da Morte", o que implicaria que ele não costumava usar Maldições Imperdoáveis.

“I’ll say this for Moody, though, he never killed if he could help it. Always brought people in alive where possible. He was tough, but he never descended to the level of the Death Eaters.”
_{^{- Harry Potter and the Goblet of Fire, Chapter 27 (Padfoot Returns)}}

No geral, parece razoável concluir que a Ordem da Fênix não usou Maldições Imperdoáveis, a menos que seja absolutamente necessário.

Não haveria tempo em que o Pedido "começasse" usando-os.

Não parece haver nenhum momento em que a Ordem da Fênix realmente "começou" a usar as Maldições Imperdoáveis, eles sempre consideraram errado fazê-lo e teriam evitado isso. Havia outras magias não relacionadas com as Artes das Trevas que eles poderiam usar, e usaram aquelas em seu lugar.

Existem quatro casos conhecidos de aliados do Order usando Unforgivables.

Na segunda guerra contra o Lorde das Trevas, nós só sabemos de quatro vezes que alguém associado com a Ordem da Fênix já usou uma Maldição Imperdoável. Harry tentou usar Crucio no Ministério da Magia, depois novamente em Hogwarts e Imperio em Gringotes. McGonagall usou Imperio em Amycus Carrow em Hogwarts, e Snape usou Avada Kedavra em Dumbledore como eles concordaram. Três dessas vezes foram Harry, que até Dumbledore disse que tinha uma cabeça quente. Também não está claro se ele já se tornou um membro oficial da Ordem - se não contarmos com ele, há apenas duas instâncias conhecidas. No caso de McGonagall, a Maldição Imperdoável usada foi a menos “prejudicial” e também usada apenas para fazer Amycus sentar-se em silêncio para que ele pudesse ser capturado. Na Snape's, a Maldição da Morte era a melhor maneira de dar uma morte rápida e indolor a Dumbledore.