RAW, você está certo, no 5º nível o Feiticeiro não pode preencher o anel, a menos que eles tenham outra fonte de magias de nível um. No entanto, acho que vender um Mestre em permitir que você lance um feitiço de primeiro nível pode ser uma regra de casa que não quebraria nada (basicamente a casa governando seu # 1).
Seu número 2 é viável. Quanto ao Find Familiar do Pacto da Corrente, você o conhece como um ritual. Fundição ritual não custa feitiços, e são lançados no nível da magia ritual. Então, você poderia lançar seu feitiço familiarizado no anel. O que eu acho que não é um mau uso, poder chamar o familiar de volta se (ou melhor, quando) ele for esmagado.
Outras fontes de magias de nível 1 podem ser Magia Iniciada, Ritual Conjurador, Multiclassagem ou uma característica racial que diz "você pode conjurar X no nível 1 uma vez por dia".