Sim

Se você tem um passe ferroviário de 7 dias no Japão, é garantido que você viaje por 7 dias inteiros. Então, se você ativar o JRPass em 20 de outubro, poderá viajar de 20 de outubro de 00:00 a 26 de outubro de 23:59.

Quando você ativar seu passe, eles colocarão um adesivo grande nele, mencionando o primeiro e o último dia, e sim, é inclusivo. A imagem abaixo mostra um JRP de 7 dias ativado válido de 19 a 25 de janeiro de 2017. Isso significa que o proprietário deste JRP poderia usá-lo sem limites, inclusive nas datas 19.01 e 25.01.

"se eu ativá-lo em 20 de outubro" não faz sentido. Se você quer dizer "se eu trocar em 20 de outubro", a resposta é que isso depende de quando o período de validade começa. Se você quer dizer "se o período de validade começar em 20 de outubro", então sim.