O Hobbit foi escrito especificamente com crianças em mente (embora não seja de modo algum emburrecido, apenas mais focado na história). O Senhor dos Anéis, em contraste, é uma leitura mais difícil, e leva um pouco de perseverança para chegar embora. A leitura do Hobbit é, portanto, uma boa maneira de descobrir se você provavelmente desfrutará da experiência completa do LoTR. Se você não curte o Hobbit, provavelmente não vai gostar muito do LoTR.
Os eventos no Hobbit ocorrem antes de LoTR, sendo a história de como Bilbo adquiriu o Um Anel em primeiro lugar. As duas histórias são, no entanto, bastante independentes, e você não perderá nada essencial ignorando o Hobbit.
Em nenhuma circunstância você deve tentar uma leitura cronológica completa de todos os livros escritos no universo de O Senhor dos Anéis em uma primeira leitura. O Silmarillion não é recomendado a menos que você realmente goste de Tolkien, e já adore a configuração o suficiente para saber mais sobre o cenário mundial. Aproximado fora do contexto do Senhor dos Anéis, é provável que pareça bastante seco.
Então, em cronologia, O Hobbit vem em primeiro lugar, mas você não vai perder começando com o LoTR se, por exemplo, o que você está interessado é revisitar a história dos filmes.