Com a mesma ideia do @Angelo, sugiro que deixe os jogadores tentarem qualquer coisa .

Se as regras não permitirem que isso aconteça, você tem várias maneiras de reagir:

Ainda deixar acontecer

Se você estiver com um grupo de jogadores que não estão familiarizados com as regras, e você não tem muito interesse em conhecê-los, você pode tentar torcer as regras algumas vezes, para que eles não sintam que as regras estão lá para incomodá-los.

Exemplo: Um jogador tenta apontar para uma parte do corpo em D & D5. Ao invés de dizer ao jogador que ele não pode apontar para uma parte do corpo, e tem que simplesmente "atacar", você o deixa rolar com desvantagem e deixa o resultado desejado acontecer se ele for bem sucedido. (Eu deixaria isso acontecer apenas com personagens menores e com um propósito dramático)

Deixe-o só tentar, mas falhar

Você pedia a ele para descrever como ele tenta fazer essa ação, e quando o resultado está prestes a acontecer, você intervém e descreve se simplesmente está falhando.

Exemplo: Um Druida ordena um lobo selvagem para guiar o grupo para os inimigos. O druida fala de maneira imperativa. O lobo olha para o druida muito concentrado. Você poderia até deixar o druida rolar para Animal Handling. Dependendo do resultado do teste, o lobo sente o druida ser agressivo e atacar o grupo ou foge assustado. De qualquer forma, nunca guia o grupo para os inimigos.

Exemplo 2: Um Assistente tenta ler uma mágica de seu livro, mesmo que ele não tenha mais espaços disponíveis. Quando ele começa a ler e invocar a magia, ele se sente tonto e cansado, já que ele não pode canalizar tanta magia. Se ele continuar tentando invocar o feitiço, antes de terminar uma dor de cabeça intensa, ele não terminará a frase.

Em ambos os casos: explique o que aconteceu

O mais importante, no entanto, o que você escolhe fazer, é explicar aos jogadores o que as regras dizem sobre isso. Você pode explicar que as regras dizem que ele não pode apontar para partes do corpo, mas você o deixou agora porque era uma cena cinematográfica interessante, mas é para isso que os críticos são. Mesmo quando o jogador tenta algo e falha. Você não apenas explica através do sabor, mas também diz a ele que as regras fazem mágicas e poderes druídicos trabalharem dessa maneira.

    

Eu sugeriria que o Mestre deveria dramatizar as situações do tipo "Você não pode fazer aquilo", em vez de apenas dizer "Você não pode fazer isso". Você descobrirá que mesmo os pedidos de jogadores mais ridículos, quando interpretados por papéis, permitem que a história continue e podem até mesmo ensinar ao (s) jogador (es) algumas lições valiosas.

Sim, isso será mais difícil para um novo DM lidar com fluência. No entanto, quanto mais essa abordagem for adotada, mais fácil será se realizar.

Eu ia adicionar alguns exemplos para detalhar isso, no entanto, eu não acho que qualquer coisa que eu adicione iria além dos exemplos bastante úteis de @Albert Masclans.

Eu acrescentarei que você também deve adicionar alguns dados extras na jogada (pelo jogador ou pelo Mestre) para testes de habilidade e coisas dessa natureza. Se eles influenciam a decisão do Mestre de permitir que o jogador tenha sucesso ou não, se feito aleatoriamente e não toda vez que surge uma situação como essa, eles podem adicionar um ar de mistério.

    

A resposta mais simples e óbvia é ler o livro de regras .

it happened to me once that I forgot to put clay in my initial inventory as a druid. I could then not cast "Stone Shape" and we decided to add it to my inventory in retrospect because it's quite a reasonable thing to have as a druid/not expensive and I just forgot to have it

Por exemplo, se você estivesse jogando na 3ª (incluindo 3,5) ou 5ª edições e lendo a seção mágica do Manual do Jogador , você saberia que há uma mecânica projetada para resolver o exato problema que você está descrevendo chamado de Bolsa do Componente de Magia .

so I guess I'm asking for advice on how to speed up that process.

Na minha experiência, além de jogar o jogo e ser lembrado de forma contínua por um jogador mais experiente (todos nós já fomos novatos em algum momento de nossas carreiras), quais são as regras para uma situação em particular, A única maneira de acelerar o processo de aprender as regras é priorizando quanto tempo você gasta lendo cada seção do livro. Em vez de simplesmente colocar o livro na frente de cada jogador e lê-lo do início ao fim, concentre-se nas seções que mais provavelmente os beneficiarão.

O GM tem que conhecer todas as regras , mas os jogadores só precisam conhecer as regras que se aplicam a eles .

Como o GM, você deve ter uma idéia aproximada do conceito de personagem de cada jogador. Você pode ajudar fazendo sugestões sobre quais partes são mais importantes para cada jogador. Existem algumas seções que todos precisam ler:

• A seção que apresenta o mecanismo central (o D20).
• A seção sobre os seis atributos básicos e o tipo de ações que eles governam.
• A seção sobre a seleção principal de habilidades e que tipo de ações elas governam. (se aplicável à sua edição, não tenho certeza se a 1ª edição ou a 2ª edição tinha habilidades)
• A seção que descreve o processo de criação de personagens.
• A seção que descreve como o combate funciona.

Se você tem uma firme compreensão do que foi dito acima como um novo jogador, você está em boa forma. Se você está jogando um usuário mágico / conjurador, obviamente você quer ler a seção sobre magia e as descrições para as magias que sua classe pode lançar. Se você está jogando um tipo marcial como um lutador, você deve saber todos os vários tipos de armas e armaduras que estão disponíveis e o que faz com que cada uma delas seja diferente mecanicamente. Se você estiver jogando em uma classe que usa animais de estimação (companheiros de animais, invocação, mortos-vivos para necromantes, familiares, etc.), então você deve passar por cima dos estatísticos dessas criaturas.