Cingapura, na época, era um dos portos mais movimentados da Ásia. Se não a porta mais movimentada. Os piratas teriam visitado Cingapura frequentemente. Além disso, a prostituição não é ilegal em Cingapura. Uma prostituta usa algo que os torna atraentes, e um espartilho definitivamente se encaixa nesse projeto.
A inferência é que Jack Sparrow costumava ir a Singapura, tinha experiência com prostitutas e sabia como despir-se delas.