Você pode retornar aos EUA sob o VWP assim que seu visto B-2 expirar. Você não pode usar o VWP enquanto tiver um visto de visitante válido (fonte: link ), nem há qualquer motivo porque você iria querer. Enquanto o seu visto B-2 permanece válido, você pode entrar usando isso, que tem menos restrições do que o VWP.
Em ambos os casos, uma visita de três semanas logo após uma visita de cinco meses provavelmente é boa. Você pode ser solicitado a mostrar evidências de que sua visita realmente será curta, e o visto de férias de trabalho deve ser útil para isso.