Eu calculei o percurso da sua viagem para que possamos ver por quais regiões você provavelmente viajará. A primeira parte da sua viagem passa pela Armênia e já existe o primeiro problema. Wikipedia diz sobre o clima na Armênia:
Winters are quite cold with plenty of snow, with temperatures ranging between -10 and -5 °C (14 and 23 °F).
Acho que sem o equipamento apropriado você terá algumas noites realmente muito frias. E por causa da quantidade de neve que você pode esperar, será difícil encontrar um lugar para construir sua barraca e também viajar em um ritmo razoável, porque a neve terá um grande impacto no trânsito.
Próximo a isso, a parte ocidental do Irã precisa ser atravessada. O Irã tem algumas zonas climáticas muito diferentes, como afirma a Wikipedia:
On the northern edge of the country (the Caspian coastal plain) temperatures rarely fall below freezing and the area remains humid for the rest of the year. Summer temperatures rarely exceed 29 °C (84.2 °F).[40][41] Annual precipitation is 680 mm (26.8 in) in the eastern part of the plain and more than 1,700 mm (66.9 in) in the western part.
To the west, settlements in the Zagros basin experience lower temperatures, severe winters with below zero average daily temperatures and heavy snowfall. The eastern and central basins are arid, with less than 200 mm (7.9 in) of rain, and have occasional deserts.[41] Average summer temperatures exceed 38 °C (100.4 °F). The coastal plains of the Persian Gulf and Gulf of Oman in southern Iran have mild winters, and very humid and hot summers.
Assim, na parte norte do Irã, o clima será muito semelhante ao da Armênia. Você terá que esperar temperaturas congelantes entre zero graus e, tanto quanto eu entendo a geografia iraniana, você também terá que atravessar as Montanhas Zagros , que será ainda mais frio.
Mas depois disso, você alcançará a região do Golfo de Omã. Lá você pode esperar invernos muito suaves com temperaturas entre 15 e 20 graus.
A julgar por essa informação, eu adiaria a viagem até a primavera, exceto que você pode fazer a primeira parte da sua viagem muito rápido (talvez avião ou trem) e depois pedir carona e acampar nas regiões mais quentes.