Use marcadores e um mapa reutilizável como este
Você afirmou que usa papel milimetrado e que as coisas ficam confusas quando você tenta desenhar um mapa topográfico. Isso se deve em parte a todas as suas linhas terem a mesma espessura mais provável. Como o uso de um mapa de altura colorido não é razoável, um mapa topográfico é uma das melhores maneiras de exibir a altura em duas dimensões.
Nosso grupo já usou isso muitas vezes no passado. As linhas são muito finas, o que permite que o marcador de apagamento molhado fique mais visível, enquanto ainda nos permite ver a grade facilmente. Além disso, você pode lavar a esteira semana a semana ou deixá-la e salvá-la para mais tarde. A esteira que eu vinculei pode ser um pouco difícil devido ao seu tamanho, mas você pode encontrar versões menores.
Como uma advertência, você não precisa usar grades. Não é um requisito para 5e. Na verdade, as grades são consideradas uma regra opcional. Em situações como essas, pode ser mais trabalhoso do que vale a pena. Não tenha medo de abrir mão da grade; o jogo não vai cair de repente se você olhar a distância incorretamente. Isso permitiria que você desenhasse o mapa sem medo de interferência das linhas de grade.