tl: dr: pise com cuidado e não seja assustador.
(Eu acho que isso pertence mais a interpersonal.SE, e relacionado recomendar lendo isso , mas também percebi que tenho experiência relevante, então vou respondê-lo aqui da melhor maneira possível.
Se o meu nome de usuário não estiver claro, eu sou do sexo feminino :) e estive nessa situação de dois ângulos diferentes. Lá atrás, quando comecei a jogar D & D como um calouro do ensino médio, eu brinquei com um grupo de garotos na maior parte do ensino médio (era uma escola pequena; ter amigos em todos os níveis era normal). Um desses garotos desenvolveu uma "queda" em mim que rapidamente se tornou assustador, a ponto de eu considerar conseguir uma ordem de restrição. Felizmente ele partiu para a faculdade antes de se tornar um problema, mas nosso grupo de D & D foi irrevogavelmente destruído. O jogo interpessoal dele tentando colocar os movimentos em mim era desagradável para nossos amigos em comum, que se sentiam presos. no meio ou forçado a pegar lados. E obviamente eu não queria nada com alguém que se recusasse a aceitar "não" como resposta.
Vários anos depois, quando estava na faculdade, joguei com um grupo diferente de amigos. Nós jogamos com um Mestre por um ano ou mais, durante o qual um dos outros jogadores e eu crescemos perto. Ele me convidou para sair pouco depois de eu começar uma campanha e, quase uma década depois, ainda estamos juntos.
Então, a resposta para você é um sonoro "Depende" . Os fatores de que depende:
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Você está disposto a aceitar graciosamente e permanentemente um "não" dela
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A reação dela a ser perguntada, e se ela tem ou não algum interesse em buscar um relacionamento com você
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Se vocês se deram bem, e se sim, por quanto tempo (se o seu relacionamento durar o jogo, tudo bem, mas se você tiver um rompimento bagunçado no meio da campanha, qual será o seu plano para lidar com isso? ?)
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Se você e ela são ambos maduros o suficiente para manter um relacionamento fora do jogo (sem jogar favoritos, não / flerte limitado na mesa, etc)
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As reações de seus outros jogadores e se estão ou não confortáveis com um relacionamento DM / jogador na mesa (o que depende em grande parte do # 4)
E possivelmente mais. Pedir um dos seus jogadores é um grande risco! Pode acabar bem e pode acabar mal. Em última análise, se resume a, você pode, e ela, graciosa e madura lidar com qualquer resultado vem de pedir a ela para fora?