Trabalhar em conjunto é melhor do que tentar empilhar orientação
Ter o PC que está tentando a tarefa adicionar 1d4 a um teste com vantagem vence tentando empilhar 1d4, que você não pode fazer de qualquer maneira devido à combinação de regras de efeitos mágicos que você já citado .
Eu fiz isso em várias situações onde meu clérigo lança orientação em nosso Bárbaro, e então outro dos jogadores fornece Ajuda que dá vantagem ao Bárbaro na Sobrevivência role (forrageando por comida em uma aventura no deserto) ou no rolo do Atletismo (em um caso em que queríamos ter certeza de que derrubamos uma porta).
O bônus médio de orientação é de 2,5 (média de 1d4), enquanto o benefício esperado de ter vantagem é entre +3 e +5, dependendo da dificuldade da tarefa. ( Veja esta pergunta e responda 1 para um tratamento exaustivo do benefício da vantagem ao rolar 2d20 . ) O benefício esperado é orientação + 1d4 e mais + 4 (+/- 1) dependendo do CD da tarefa.
Working Together
The character who’s leading the effort—or the one with the highest ability modifier—can make an ability check with advantage, reflecting the help provided by the other characters. (Basic Rules, p. 62, italics mine)
Peça a Bob para ajudar Charlie depois que Alice der orientação. Charlie adiciona o resultado de 1d4 e rola o cheque com vantagem.
Advertência: a menos que os dois personagens tenham proficiência com as ferramentas dos ladrões, isso não funcionará na escolha de bloqueios.
Também combinamos vantagem e orientação para evitar nos perder nas selvas / florestas de Chult ( Tomb of Annihilation aventura publicada) onde antes de fazer meu teste de Sabedoria (Sobrevivência ~ Navegação), o elenco do clérigo < em> orientação . Eu já tenho vantagem devido ao meu terreno favorito ser floresta. (É assim que o DM o governa. Eu posso ver como outro Mestre exigia uma abordagem diferente (Ranger ajuda o guia contratado, o clérigo lança orientação sobre o guia, a menos que o PC ranger seja de Cult originalmente.))
1 (Embora eu goste particularmente da resposta da RSConley , todas as respostas são útil)