Note que o ESTA não é um visto, é apenas uma autorização para viajar para os EUA por via aérea ou marítima e solicitar a entrada ao abrigo do Programa de Isenção de Vistos (VWP)
Ele não pode solicitar uma extensão de status porque entrou no VWP.
Ele poderia tentar deixar os EUA, voltando e solicitando outra entrada no VWP, mas ele corre o risco de ser impedido de entrar. Não existe uma regra rígida e rápida quanto ao tempo de expiração, mas o VWP é "destinado a visitas ocasionais ocasionais". Se você usar essa tática, é provavelmente aconselhável ir a algum outro lugar que não os países que têm regras especiais em relação à reentrada (Canadá, México, algumas ilhas).
Ele pode deixar os EUA e solicitar um visto, mas os vistos são demorados e não há garantia de que ele conseguirá.
Ao todo, se você quiser passar mais tempo juntos, sua melhor opção é provavelmente tirar férias juntos em outro lugar que não os EUA.