As companhias aéreas não estão preocupadas se a bagagem de mão é macia ou dura, desde que seja adequada aos limites de tamanho.
Hoje em dia, cada vez mais companhias aéreas pedem às pessoas com o tamanho máximo da bagagem de mão permitida para verificar se o avião está cheio ou mesmo quando não pagaram extra para poder levá-lo a bordo.
Para isso também não importa se é macio ou duro, tive repetidamente que a minha bolsa 'em cabine' foi dada a etiqueta 'pode ser necessário verificar a porta'. (Eu tive a sorte de nunca ter que entregá-lo.)
Caso você tenha que entregá-lo no portão, você pode retirar as coisas que não devem ficar no porão, como seu laptop e sua medicação. Portanto, tenha uma bolsa menor dentro do gabinete, para que você possa tirar suas coisas do seu estojo e colocá-las no avião.