O maior motivo é que eles não estavam preparados para um ataque. O exército de Lannister não deveria estar lá, mas defendendo Porto Real e Rochedo Casterly. Lady Tyrell até mesmo diz que a luta nunca foi realmente o ponto strong de Tyrell, então no universo não foi uma surpresa que eles caíram tão rápido.

Além disso, a riqueza não equivale ao tamanho do exército. Só porque os Tyrell's têm muito dinheiro não significa que eles tenham um exército enorme. Na verdade, a casa Lannister está em dívida significativa por causa do enorme exército e de todos os combates que tiveram que fazer nos últimos anos.

Adicionando a resposta de @ DForck42, não apenas os Tyrell estavam despreparados, como Lady Olenna aponta, eles nunca foram muito bons na arte da guerra.

Eles não têm bons comandantes; Sor Randyll Tarly, o mais competente de seus homens-bandeira, ficou ao lado de Jaime, proporcionando aos Lannister homens, bem como perícia e conhecimento sobre a melhor maneira de derrotar os Tyrells.

Possivelmente ajuda interna

A maneira que eu me lembro disso acontecer é que esta casa foi uma das duas que foi para Daenerys e ofereceu apoio. Ela então os teve

send their army to King's Landing to lay siege. While their army was doing that, it wasn't at home, defending their castle.

Enquanto isso, eles pensaram

that the Lannister army was in Casterly Rock waiting for the Unsullied and the Dothraki. But instead, it was taking Highgarden. And they sent at least Jaime from King's Landing, as they relied on Euron Greyjoy to protect King's Landing by sinking the attacking fleet. I remain unclear on whether the Tyrell army was with the fleet or not. Maybe it's hanging out laying siege to King's Landing. Or maybe they're dead and on the bottom of the ocean.

Todas as razões do universo foram dadas, então aqui estão algumas razões fora do universo a considerar.

História: Dothraki de Dani + Unsullied + Dorne + Reach + A frota de Ironborn de Yara-Theon deveria ter massacrado os Lannisters e Dani deveria estar sentado no Trono de Ferro. No entanto, isso seria um enredo bastante linear e monótono, então D & D teve que fazer algo para equilibrar as chances entre Cersi e Dani. Enquanto a armadilha em Casterly Rock não foi uma grande surpresa, a tomada de Highgarden foi.

Orçamento: Um massacre unilateral é um pouco chato. Ter esta tela fora é uma grande poupança de dinheiro e pode pagar por mais batalhas CGI e Ice Zombie do dragão!

Tempo: Com apenas esta temporada de 7 eps e mais uma temporada, a história precisa ser movida. Personagens do 2º escalão, como Olena, Elaria e as Sand Snakes, precisam ser abatidos para abrir espaço para os enredos de Jon, Dani, Arya e Sam.

Como é ficção, acho que é porque a HBO queria equilibrar as chances de House Lannister.

E magicamente emboscando a frota? Mesmo? Eles tiveram reconhecimento aéreo na idade média?

Com Varys e Olenna, as forças Targaryen devem ter uma rede de inteligência igual ou até melhor.

Então, não, eu não acho que é possível que as coisas aconteçam desse jeito, a não ser que o autor quisesse dessa forma ou os aliados ignoraram toda a inteligência e disseram:

they love Casterly Rock, no way they are going to take High Gardens.