Não há como mágica a roupa do nada
Conjuration é um ramo avançado da Transfiguração, e não é ensinado aos alunos, a menos que eles tomem a Transfiguração no nível N.E.W.T. Além disso, não há nenhum feitiço conhecido que possa garantir algo como uma peça de roupa, embora Bill e Charlie Weasley (ambos há muito tempo se formaram em Hogwarts e fossem habilidosos Feiticeiros) alguma vez evocassem panos de mesa, então é possível evocar materiais que podem fazer roupas. Eu imagino com um pouco de concentração, pode-se conjurar uma toalha de mesa em torno de si como uma Toga.
Então não há nenhum feitiço que Dean poderia usar para conjurar um chapéu de lã tricotado, e mesmo se houvesse, Dean quase certamente não saberia o que é ou como lançá-lo.
Isso não quer dizer que Hermione não usou magia para ajudá-la Knit, no entanto. Existe um Tricô que faz com que as agulhas de tricô costurem incansavelmente tudo o que você instrui, desde você pode mantê-los estocados com lã. Molly Weasley emprega esse charme frequentemente, geralmente na época do Natal. Hermione usa esse mesmo charme para ajudá-la a tricotar os chapéus, como ela diz
"I'm a really slow knitter without magic but now I'm back at school I should be able to make lots more."
Vale a pena notar que ela também fez chapéus fora de Hogwarts, porque ela queria, mas não podia usar magia para produzi-los por ser menor de idade.
E, como outros já mencionaram, Dean realmente não produziu um chapéu magicamente , ele simplesmente passou a ter um em sua pessoa.