Um visto de seis meses lhe daria seis meses. Se ele recebeu o visto em 1º de junho, ele pode viajar depois de 1º de junho e deve sair antes de 30 de novembro (e se houver um limite para a duração da estadia, isso também se aplica).
O visto não utilizado não importa se você solicitar um novo. Mas você tem um visto, você pagou suas taxas que deveriam cobrir todo o custo que o Reino Unido tinha para emitir seu visto, então não há razão para você não conseguir outro visto.
pode ser que você não pode se candidatar por um tempo que se sobrepõe ao seu visto ainda válido. Então, no meu exemplo, se seu filho quisesse viajar de 25 de novembro a 5 de dezembro, isso pode ser um problema e você deveria verificar isso.