Isso não parece estar bem coberto pelas regras, mas aqui está como eu diria.
Eu não acho que seja uma boa idéia deixar os personagens usarem as regras de Falling Objects, porque (1) um personagem não é um objeto inanimado, e (2) personagens caindo de uma grande altura causam muito mais dano que objetos fazer.
No entanto, podemos usar essa frase das regras de Falling Objects como linha de base:
Note that a falling object takes the same amount of damage as it deals.
Então, o que eu diria é: o kitty recebe dano por cair 30 pés (3d6, com modificadores para cair deliberadamente e para o teste Acrobatics). A criatura que está sendo atacada pega o mesmo 3d6 que o gatinho, mas não consegue fazer um teste de Acrobacia para reduzir o dano. Este dano é aplicado no primeiro ataque corpo-a-corpo bem-sucedido feito como parte do ataque.
Note que qualquer um que receba dano real (não subdural) de uma queda é derrubado. Parece justo dizer que isso acontece com os dois personagens.
Quanto ao feitiço Fly: não temos muitos precedentes em D & D para causar dano ao mover alguém muito rápido e colidir com ele. Se um mago invocasse um Retiro Rápido, e quisesse ferir um inimigo correndo contra eles, eu provavelmente os veria engraçados. Se esse mesmo bruxo, em seguida, lançar Fly, e queria ferir um inimigo, correndo para cima de cima, que não funcionaria melhor para mim.