Na primeira vez que entrar no espaço de uma criatura, a criatura recebe 1d10 de dano conforme indicado
In addition, the elemental can enter a hostile creature's space and stop there. The first time it enters a creature's space on a turn, that creature takes 5 (1d10) fire damage and catches fire.
Então, se existem cinco criaturas, elas podem passar por todas as cinco e fazer 1d10 para todas elas. Só pode fazer isso uma vez por turno, no entanto. A citação acima não menciona o elemental do fogo sendo capaz de fazer o 1d10 a uma criatura por turno, portanto aplica-se a qualquer criatura pela qual ele se move, desde que não tenha feito anteriormente no mesmo turno.
Também é bom notar que, por causa da página 190 do PHB, ele teria meio movimento como se estivesse se deslocando por terrenos difíceis enquanto se move pelos espaços de uma criatura / jogador. Então não é muito poderoso enquanto ainda é uma boa habilidade para uma criatura elementar.