Não há nada de errado, ilegal ou fora do comum em cruzar a fronteira EUA-Canadá várias vezes por dia. As pessoas que moram perto da fronteira fazem isso regularmente sem complicações. Eu fiz isso pessoalmente e tenho parentes que fizeram isso repetidamente semanalmente.
Como você explicou em sua pergunta, você tem razões perfeitamente legítimas para fazer essa viagem. Se o oficial de fronteira é curioso ou suspeito, ele pode perguntar, e você pode responder honestamente.
Por exemplo:
- "Qual é o propósito da sua visita?"
- "Meus pais têm um voo saindo de Detroit. Estou dirigindo-os para o aeroporto".
- "Quanto tempo você pretende visitar?"
- "Cerca de duas horas, apenas o tempo suficiente para deixá-los no aeroporto".
A maioria dos guardas de fronteira não está olhando para incomodar você, e se você não está agindo de forma suspeita e indo sobre o seu negócio legítimo, eles geralmente deixam você em paz. Como cidadão canadense, você pode visitar os EUA de maneira muito menos restritiva do que um cidadão de outros países. (Ex: não é necessário visto para este tipo de visita.)
Francamente, a última vez que fiz a viagem seis vezes por dia através da fronteira, de Detroit a Windsor / Ontário, eu nunca tive uma conversa mais longa com os guardas da fronteira do que "Oi / Como você está?" mais, né? "