Tudo depende das leis do país que a tripulação está visitando. Alguns fazem e outros não. Muitos o fazem, a menos que tenham um acordo recíproco com o país do piloto, caso em que não o fazem.
Essa seria uma ótima pergunta para um par de países específico, ou mesmo se você quiser conhecer as leis sobre um país específico (caso em que poderíamos fornecer os requisitos reais), mas a melhor resposta para uma pergunta geral como essa é "depende".
Em alguns casos, a tripulação não é obrigada a passar pela alfândega, a menos que esteja deixando a propriedade do aeroporto. Outras vezes eles precisam limpar assim que aterrissam.
Parte da qualificação para uma rota com as companhias aéreas é garantir que você tenha os vistos necessários. Ter dois passaportes ajuda um lote a obter vários vistos, porque eles podem continuar voando internacionalmente enquanto o pedido de visto está em andamento.