Sim, sim você pode!

O requisito Monk Martial Arts (ênfase minha):

When you use the Attack action with an unarmed strike or a monk weapon on your turn, you can make one unarmed strike as a bonus action.

E o ataque extra estipula:

Beginning at 5th level, you can attack twice, instead of once, whenever you take the Attack action on your turn.

Nada na linguagem requer que TODOS os ataques sejam feitos com ataques desarmados. Isso requer apenas que você use a ação de Ataque (você fez) com um ataque desarmado (você fez com um dos seus ataques) para poder usar um ataque desarmado de ação bônus.

É agarrar um ataque desarmado?

Grappling não será considerado desarmado como ela não está listada sob os Ataques desarmados, mas em sua própria seção que declara (ênfase minha):

you can use the Attack action to make a special melee attack

Grappling (enquanto ainda não está armado) não faz parte das opções de Unarmed Strikes, pois é claramente um Special Melee Attack.

Isso também é confirmado por Jeremy Crawford :

The shove and grapple options don't involve an attack with a weapon or an unarmed strike, so no

Contanto que você use seu Ataque Extra para um ataque desarmado, você poderá usar suas Artes Marciais para um Ataque Desarmado de Ação Bônus.

Sim.

Desde que um dos seus ataques durante a sua Ação de Ataque seja um ataque desarmado, você pode usar Artes Marciais para fazer um ataque extra desarmado como uma Ação Bônus.

Você pode usar armas diferentes para ataques diferentes como parte da mesma Ação de Ataque. Embora uma leitura muito estrita deste texto possa parecer que você deve usar um ataque desarmado para todos os seus ataques, não creio que seja assim que a regra foi planejada. Para minha interpretação, estou satisfeito com qualquer um dos ataques que desencadeiam a disponibilidade de Artes Marciais (já que seria um caso de usar sua Ação de Ataque para fazer um ataque desarmado ou atacar com uma arma de monge, independentemente do que o outro ataque foi usado para).

Embora não haja restrições sobre o que o outro ataque extra pode ser, note que os monges não podem usar artes marciais enquanto empunham armas não-monge . Esta não é uma abertura para os Monges usarem armas pesadas / de duas mãos junto com ataques desarmados. Ao segurar uma alabarda, por exemplo, o ataque desarmado do Monge usaria Força para o ataque, causaria 1 ou mais dano por pancada e não permitiria usar uma ação bônus para fazer um golpe extra desarmado. (No entanto, você ainda se beneficiaria da Defesa Não Protegida.)

Sim

Eu diria que, no sentido mais literal, "usei a ação Attack com um ataque desarmado e um ataque corpo a corpo especial (grapple)". Como isso inclui o uso da ação de Ataque com um ataque desarmado, você terá satisfeito o requisito para o recurso de Artes Marciais.

When you use the Attack action with an unarmed strike ... you can make one unarmed strike as a bonus action.

Sim, você pode

Observe que o Grappling também é uma ação de ataque:

When you want to grab a creature or wrestle with it, you can use the Attack action to make a special melee attack, a grapple. If you're able to make multiple attacks with the Attack action, this attack replaces one of them.

A decisão neste caso é se você for considerado Grappling com um ataque desarmado ou uma arma de monge (Definitivamente, não um ataque desarmado). Embora não seja RAW , a menos que você consiga convencer o seu Mestre, você está atacando o alvo com sua arma de monge, eu deixaria o monge usar as Artes Marciais com um único Grapple.

You don't grapple with a weapon - you grapple with "Using at least one free hand". A DM can house-rule anything, but this changes the fundamental grappling requirements.

- NautArch

Voltar para sua pergunta!

Para o ataque extra, não é especificado um ou dois ataques. Portanto, a condição de disparo é cumprida ou não.

"Did you attack with an unarmed strike or monk weapon?"

"Yes."

"You can use Martial Arts."