Minha interpretação:
Há muitas "explicações", mas minha opinião depois de assistir O pesadelo antes do Natal foi que o começo e o final do filme contam a história;
Jack sente falta de algo, embora seja o "rei" da cidade. A solução não era ter algo novo, diferente ou mais. A solução foi que ele ignorou Sally o tempo todo e ela foi a parte que faltava em sua vida.
Além disso, não é importante o que ou quando você celebra, é importante com quem você celebra e você não os ignora o ano todo! E lembre-se deles apenas nos feriados.