Há alguma coisa que sugira que Obi-Wan tenha se arrependido de não ter acabado com Anakin?

Com relação à sua primeira pergunta, aqui está uma resposta que encontrei em este tópico , postado pelo usuário Jango Fett, que realmente merece todo o crédito.

At the end of Dark Lord: The Rise of Darth Vader, Obi-Wan learns that Anakin still lives when they mention and show Darth Vader on the HoloNet News in a cantina Obi-Wan's in. He knew it was Anakin because he saw the security video of Anakin being called Darth Vader by Sidious. This worried him, and he thought he'd have to hide Luke someplace more obscure. Qui-Gon reassured him that the Anakin they knew is trapped inside of Vader, and that Vader wouldn't set foot on Tatooine ever again, even if only out of fear of reawakening whatever of Anakin was left in him.

Since this story takes begins just before Order 66 is given, and then takes place and ends immediately after the events of Revenge of the Sith, you can sure bet Obi-Wan knew Anakin sruvived before he stepped foot aboard the Death Star.

Quanto a se ele não se arrependeu de não ter matado Anakin, não tenho certeza. No entanto, o destino de Anakin foi previsto em uma profecia, o que significa que estava fadado a acontecer de qualquer maneira, e qualquer tentativa de pará-lo teria apenas levado a se tornar realidade de uma maneira diferente. Obi-Wan sabia disso, e ele sabia que matar Anakin envolveria muita emoção, o que obviamente é proibido no lado da luz.

p. Talvez Obi Wan quisesse que Anakin sobrevivesse? Ele não poderia tê-lo deixado lá fora por misericórdia, porque se não fosse pelo Palatino, Anakin teria ficado lá, sem membros, por horas, esperando a morte chegar. No começo, parece que Obi Wan não pode matar Anakin porque ele ainda o amava, mas se fosse esse o caso, por que ele iria submetê-lo a uma dor tão terrível? Então, talvez Obi Wan quisesse que Anakin sobrevivesse, porque, como Padme disse, ele pensou "lá (ainda) estava bom nele". Talvez ele tenha deixado Anakin lá para lhe ensinar uma lição, na esperança de que Anakin se tornaria uma pessoa melhor depois de sofrer o mesmo tipo de dor terrível que ele infligia naquelas crianças jedi. Apenas uma nota secundária, não uma parte da minha resposta.

Não sabemos se Obi-Wan se arrependeu ou não da decisão de deixar Vader vivo, mas sabemos que ele definitivamente queria que Luke matasse Vader. De fato, ele explicitamente diz que se Luke não matar Vader, o Imperador vencerá:

OBI-WAN
You cannot escape your destiny. You must face Darth Vader again.

LUKE
I can't kill my own father.

OBI-WAN
Then the Emperor has already won. You were our only hope.
- Return of the Jedi

No entanto, Obi-Wan estava obviamente e completamente errado sobre isso, porque a misericórdia de Luke em relação a Vader quando Vader estava indefeso foi exatamente o que salvou Luke do Lado Negro e levou à derrota do Imperador. E Obi-Wan está claramente satisfeito por ter sido provado errado:

E como a resposta do DVK aqui afirma, quando Obi-Wan deixou Vader mutilado e indefeso em Mustafar, ele fez uma decisão consciente de deixar Vader vivo:

Obi-Wan looked down. It would be a mercy to kill him.

He was not feeling merciful.

He was feeling calm, and clear, and he knew that to climb down to that black beach might cost him more time than he had.

Another Sith Lord approached.

In the end, there was only one choice. It was a choice he had made many years before, when he had passed his trials of Jedi Knighthood, and sworn himself to the Jedi forever. In the end, he was still Obi-Wan Kenobi, and he was still a Jedi, and he would not murder a helpless man.

He would leave it to the will of the Force.
- Novelization of Revenge of the Sith

Como esta passagem deixa claro, Obi-Wan realmente não considerou matar Vader agora como uma opção viável - teria ido contra tudo o que os Jedi representavam, e todo o objetivo da luta de Obi-Wan com Vader tinha sido Traição de Vader dos Jedi e seus princípios. Se você defende seus princípios violando-os, você é um hipócrita e prejudica mais a sua posição do que qualquer oponente. Se você vingar o assassinato de pessoas indefesas (como os filhotes ou as mulheres e crianças do Povo da Areia) assassinando uma pessoa indefesa, você não tem integridade e pode muito bem se juntar aos bandidos. Em suma, Obi-Wan sabia que ele não podia matar Anakin porque, se o fizesse, ele se tornaria Anakin.

Além disso, a decisão de Obi-Wan não foi inteiramente uma escolha entre matar Vader ou deixar Vader vivo; a escolha é realmente entre matar Vader ou deixar a Força decidir. Tenha em mente que uma das palavras usadas com mais frequência na saga de Star Wars é "destino". Os Jedi (e até os Sith, na maioria dos casos) sabem que o destino, mais do que as decisões pessoais, é o fator determinante no curso dos acontecimentos. Obi-Wan sabia que a história de Vader iria se desenrolar exatamente como deveria, e nada que Obi-Wan fizesse mudaria isso. Embora ele não pudesse vê-lo no momento, no calor do momento, a queda de Anakin não mudou o fato de que ele era de fato o escolhido, e acabaria por trazer equilíbrio para a Força - Obi-Wan simplesmente não o fez. Percebi que não havia chegado a hora de Anakin trazer equilíbrio para a Força, e isso estava destinado a acontecer décadas depois, quando o amor de Anakin por Luke triunfou sobre sua lealdade a Palpatine.

Minhas respostas aqui e aqui e < href="https://scifi.stackexchange.com/a/95512/44025"> aqui e aqui e aqui , bem como a resposta de Thaddeus here , vá um pouco mais fundo na perspectiva Jedi em matar oponentes desarmados - é especialmente relevante que a decisão de Luke de mostrar misericórdia para Vader no final de Retorno do Jedi é a única coisa que o impede de cair para o lado negro e inspira Vader a se redimir e salvar Luke.