Você só precisa solicitar um ESTA uma vez, um ESTA é válido por 2 anos antes de você ter que solicitar um novo.
Seu ESTA apenas autoriza você a viajar para os Estados Unidos. Quando você chegar à fronteira, você vai dizer-lhes a sua ligação a Vancouver e eles vão entrar em você no Programa de Isenção de Vistos (VWP).
Quando você sair de Vancouver, seu ESTA permitirá que você voe para os EUA novamente. Quando você entra nos EUA na segunda vez que você vai dizer que você está vindo de férias por uma semana, eles vão entrar novamente no VWP.
No formulário ESTA para o endereço nos EUA, basta colocar o aeroporto que você está usando para transitar para Vancouver.
Você pode querer ler mais sobre o ESTA e o VWP aqui .