Sim, isso funcionaria bem. Na verdade, provavelmente seria o melhor curso de ação para permitir isso de todo o coração.
Já fiz vários jogos de Roll for Shoes, para amigos e até mesmo no RPG Chat aqui. É um jogo muito solto e divertido que não tem escrúpulos para o equilíbrio, e tem a tendência de deixar você ter seu bolo e comê-lo também. Ele também tem uma tendência a se afastar dos trilhos fora de controle de qualquer indivíduo, especialmente o GM.
Em tal sistema, não há muita razão para realmente dizer "não, você não pode fazer isso" para algo como o que você está trazendo! Você corta opções e um jogador tem uma oportunidade em algo grande, quando o jogo é dirigido , permitindo que eles tenham ambas as coisas constantemente. Dizendo "sim, vá em frente!" por outro lado, manteria as coisas em movimento e manteria os ânimos elevados, e permitiria que eles tivessem as coisas divertidas com as quais eles querem brincar.