Eles definitivamente se uniram, mas parece que eles nunca atacaram, lutaram ou conscientemente planejaram um contra o outro.
Parece que as vezes que eles se uniram, nenhum tentou trair um ao outro, então não há evento notável ou registro de um teste de intelecto (nem habilidades de luta, nem habilidade para planos complexos com diferentes camadas, traições, ocultos). agendas, planos de contingência, manipulando adversários e / ou aliados, etc. ou similares) uns contra os outros. O que posso dizer é que, naquelas vezes em que eles se uniram, como em Kingdom Come para citar um exemplo, Luthor parecia ter "vantagem", liderando a gangue dos super-vilões. Isso pode não investigar nada, já que Luthor poderia ter habilidades de liderança ou carisma que o Riddler pode não ter (afinal, e isso pode realmente ser completamente baseado em opiniões, Luthor conseguiu construir companhias milionárias e se colocar como presidente dos EUA, enquanto Riddler parece ter uma necessidade irresistível de deixar pistas para seus crimes, fazer um "desafio" deles, etc. Mas, novamente, não é prova de nada).