Sim, você pode rolar novamente um 1 (ou um 20)
Rolar um 1 ou um 20 em um teste de ataque tecnicamente significa que o resultado vai perder ou acertar. No entanto, isso não significa necessariamente que o resultado seja decidido. Existem habilidades lá fora (como o próprio Lucky!) Que podem modificar as jogadas e, portanto, há casos raros em que o seu 1 ou 20 pode ser modificado após o lançamento, mas antes de "o resultado ser determinado". Então, até que o resultado total do ataque seja determinado, você tem permissão para usar o Lucky para rolar novamente.
Jeremy Crawford confirma que este é o caso de um 20 natural, que deve ser exatamente o mesmo caso de um 1 natural para um teste de ataque:
Vale a pena notar que para testes de habilidade e testes de resistência 1s e 20s não têm nenhum significado especial e, portanto, trabalhariam com Lucky sem qualquer ambigüidade. Se você estiver jogando com a variante, onde testes de habilidade e testes de resistência podem ter sucesso ou falhar criticamente, eles seguirão a regra acima da mesma forma que as jogadas de ataque, por padrão.Even a 20 isn't immune to the Lucky feat.