As verificações de habilidades não são bem-sucedidas ou falham criticamente.
Na 5ª edição, as verificações de habilidades geralmente não são automaticamente bem-sucedidas em um 20 ou falham automaticamente em um 1. São apenas rolagens de ataque que apresentam falha automática ou sucesso crítico.
As únicas regras relacionadas ao sucesso ou falha crítica para verificações de habilidades estão na página 242 do DMG:
Rolling a 20 or a 1 on an ability check or a saving throw doesn't normally have any special effect. However, you can choose to take such an exceptional roll into account when adjudicating the outcome. It's up to you to determine how this manifests in the game.
No entanto, o Talento Confiável ignoraria isso. O texto da habilidade diz que você trata qualquer jogada de 9 ou menos como 10. Efetivamente, você ignora totalmente o número do dado e, em vez disso, trata-o como se tivesse rolado um 10.