Não

A magia dormir diz:

Creatures within 20 feet of a point you choose within range are affected in ascending order of their current hit points [...] A creature's hit points must be equal to or less than the remaining total for that creature to be affected.

Se os pontos de vida de uma criatura não forem iguais ou menores que o total restante, essa criatura não será "afetada" e a duração não importará para eles.

Os Mestres muitas vezes se perdem com as regras, como no caso do Papel Crítico, geralmente para se apressar numa briga ou terminá-la de um modo particular, mesmo que esse resultado específico não seja realmente possível pelas regras como escritas.

Não, não deveria. O efeito do sono é iniciado apenas no início da magia, a duração é quanto tempo eles são mantidos no sono (assumindo que eles não causam dano ou não são acordados).

Caso contrário, dado o seu exemplo, cada um de seus amigos iria adormecer enquanto eles caminhavam para a Área e esgotavam o período de sono da HP. Como uma nota lateral, quando conjurado, ele também deve ter afetado qualquer um dos seus amigos ao alcance, já que o sono não diferencia entre amigo e inimigo. Começa com a criatura com o menor HP, e sobe a partir daí, em um raio de 20 pés do ponto central.

Não, o sono não tem efeito em rodadas posteriores

Por RAW Não, como outras respostas afirmaram corretamente, não é assim que a magia do sono funciona e não como deve ser governada. Mesmo se eles adormecerem em turnos posteriores, eles dormirão por menos tempo, já que o tempo de um minuto é contado.

Eu pensei que esta era uma idéia legal e fiz uma mágica homebrew que funciona da maneira que você descreve. Eu estou incluindo abaixo com uma explicação das diferenças para mostrar porque o feitiço de sono RAW não funciona dessa maneira.

Como seria o sono se funcionasse dessa maneira

Veja como eu criaria uma versão homebrew do sono que funcione assim. Ele não se encaixa na maneira como os feitiços normalmente funcionam em DND 5e, mas também não dorme RAW.

Maior nível de magia

O sono é uma magia de primeiro nível que está disponível para várias classes. Essa mudança aumenta o poder da magia e precisa ser lançada em um slot maior. Eu vou sugerir o 3o nível por enquanto como se fosse o nível certo se considerarmos o 5d8 como dano de feitiço direto.

Tem um teste de resistência

Sem salvar, este é um feitiço muito strong. Seria um save de Constituição ou Sabedoria depende de como você deseja dar sabor ao feitiço. Con por um efeito físico e Wis por um mental.

Maior duração

Se você quer que isso valha a pena no início de uma briga, então você precisa que dure até o final. Sim, a maioria das lutas duram menos de um minuto, mas eu imagino que você queira lançá-lo antes mesmo de começar o combate. Por isso, aumentaria a duração para 10 minutos.

Com essas mudanças levadas em consideração, aqui está minha magia de sono modificada que funciona como você descreve.

Deep Sleep

3rd level enchantment

Casting Time: 1 action

Range: 90 feet

Components: V S M (A handful of sand, rose petals or a cricket)

Duration: 10 minutes

Save: Wisdom, negates

Classes: Bard, Sorcerer, Wizard

This spell causes creatures to feel magically sleepy. Choose a point you can see within range, creatures within 20 feet of this point must make a Wisdom Saving Throw. On a failed save the creature feels sleepy, roll 5d8 if at any point for the duration the creatures current hit points fall below this total they fall asleep. Multiple castings of this spell do not stack.

At Higher Levels: When you cast this spell using a spell slot of 2nd level or higher, roll an additional 2d8 for each slot level about 3rd.

Existe um precedente para o funcionamento desta magia, mas não para o 5e. Isso é muito semelhante ao modo como o dano não letal é tratado no Pathfinder. Efetivamente, aumenta o ponto 0 para ficar inconsciente em vez de reduzir os pontos de vida atuais.

Você deve ser capaz de ver o quão strong é essa versão aprimorada, e por que o RAW Sleep não funciona dessa maneira.