Isso pede uma opinião pessoal, na verdade, o que não é ideal aqui. Mas, algo pode ser dito sobre seus destinos planejados de qualquer maneira.
Se você tem duas semanas, é suficiente ter uma boa idéia sobre Bangkok, Chiang Mai e Krabi. Eu pessoalmente não sou um grande fã das praias tailandesas, mas isso é pessoal. Muitas pessoas adoram isso.
Mais importante ainda, Chiang Mai, Bangkok e Krabi são três aspectos muito diferentes da Tailândia, por isso só vale a pena visitar. Bangkok é uma metrópole agitada, Chiang Mai tem um clima maravilhoso e é um ambiente descontraído em um belo cenário, enquanto Krabi é um destino popular à beira-mar com tudo o que vem junto, mas também com lindas praias.
Você pode pegar um trem noturno decente de Bangkok para Chiang Mai e voar de Chiang Mai para Krabi (ou por perto), otimizando seu tempo.
Claro, você pode enviar duas semanas em qualquer um desses lugares, mas 3/4/5 dias em cada um também lhe dará uma sensação muito boa para eles e dará um soco bem decente.
(Note que há muitos outros lugares na Tailândia que também merecem uma visita, no entanto.)