Toronto - Quito via Cleveland e Houston, eu faço check-in para cada voo?

Estou um pouco confuso ... Sou um cidadão equatoriano e possuo um visto de turista nos EUA e um visto de residência temporária canadense ...

Comprei uma passagem de Toronto para Quito no site da United ...

Meu intinerário começa em Toronto e vai para Cleveland, depois de três horas vai para Houston e depois de 3 horas vai para o Equador.

Embora eu tenha comprado o bilhete no primeiro voo de Toronto para Cleveland, o Air Canada Jazz é operado pela Air Canada Jazz ...

Minha pergunta é: eu tenho que passar pela alfândega em Cleveland ou é o suficiente para fazê-lo em Toronto? (Eu entendo que você faz isso na Pearson) ...

E também, como faço o check-in dos meus voos? Eu só tenho um número de confirmação e isso me leva ao site da Air Canada, mas isso é suficiente? Eu faço check-in para todos os voos nesse site?

Finalmente, e a minha bagagem? Preciso me preocupar em fazer o check-in, em todas as conexões americanas? Ou não há necessidade ...