A questão pode ser dividida em duas questões relacionadas:

1. O familiar pode agir sozinho? É inteligente o suficiente para fazer isso?
2. A telepatia pode acordar alguém?

1. Sim

Isso já foi respondido aqui (relacionado aqui também). Em particular, os estados da magia

Your familiar acts independently of you, but it always obeys your commands. In combat, it rolls its own initiative and acts on its own turn. A familiar can't attack, but it can take other actions as normal.

Da resposta de Rubik para a primeira pergunta vinculada,

The wizard being unconscious does not affect anything the familiar could already do on its own as it is perfectly capable of independent action. That means that a wizard could have arranged for the familiar to follow actions in the case of the wizard getting knocked out.

Então, finalmente, sim, o familiar pode tentar te acordar.

2. Talvez. Provavelmente não. É completamente até o DM.

Primeiro, vamos verificar o XGtE para as regras do sono. (Também, pergunta relacionada )

A creature that is naturally sleeping, as opposed to being in a magically or chemically induced sleep, wakes up if it takes any damage or if someone else uses an action to shake or slap the creature awake. A sudden loud noise — such as yelling, thunder, or a ringing bell — also awakens someone that is sleeping naturally.

Telepatia não é ruído alto, no entanto. Cabe ao seu mestre se eles funcionam da mesma maneira.

Além disso, verifique a mágica Alarme .

You set an alarm against unwanted intrusion. Choose a door, a window, or an area within range that is no larger than a 20-foot cube. Until the spell ends, an alarm alerts you whenever a tiny or larger creature touches or enters the warded area. When you cast the spell, you can designate creatures that won't set off the alarm. You also choose whether the alarm is mental or audible.

A mental alarm alerts you with a ping in your mind if you are within 1 mile of the warded area. This ping awakens you if you are sleeping.

An audible alarm produces the sound of a hand bell for 10 seconds within 60 feet.

Note que é explicitamente declarado que o ping o ativa . A partir disso, poderia ser inferida que normalmente um "ping mental" não o acordaria. Um grito telepático te acordaria? Talvez.

Em última análise, para fins de balanceamento, este modo de usar o Find Familiar sobrepõe-se um pouco à utilidade da magia Alarme , o que pode ser uma razão para não permitir isso. A magia Alarme é garantida, embora (não dependa de uma verificação de percepção), por isso não é inútil, mesmo que Localizar Familiar possa ser usado desta forma.

    

Sim, pelo menos na minha opinião, eles deveriam.

De acordo com o Manual, diz que

While your familiar is within 100 feet of you, you can communicate with it telepathically.

Também diz que

Your familiar acts independently of you, but it always obeys your commands. In combat, it rolls its own initiative and acts on its own turn. A familiar can't attack, but it can take other actions as normal.

Pelo que vejo, um familiar deve ter a capacidade de realizar uma ação para se comunicar com você, desde que esteja ao alcance, mesmo se você estiver dormindo.

Eu sinceramente acho que é dependente do DM, afinal, pode ser honestamente possível, mas alguns Mestres podem dizer que não deveria ser / não é.