O conceito por trás do que você identificou corretamente como uma piada é que o Wolverine, como o maior nome da franquia X-Men *, ganhou com o estúdio. Deadpool sugere que ele tenha prestado serviços para Wolverine (de uma forma grosseira, é claro) em troca de Wolverine usando sua atração com o estúdio para tornar mais fácil para o filme de Deadpool ser feito.
Esta é uma referência às práticas implícitas, com rumores e acusadas de alguns executivos de Hollywood. Ditos executivos preferencialmente entregariam papéis, salários mais altos e / ou melhor material de apresentação apresentado por pessoas que realizaram serviços (não necessariamente sexuais) para eles.
O segundo nível dessa piada é, claro, que Wolverine (como um personagem fictício) não tem nenhuma habilidade real de influenciar o desenvolvimento do filme de Deadpool, ou ser realmente atendido por Deadpool.
A piada agora é explicada, o que também a tornou sem graça. Deadpool não gostaria disso.
* Wolverine é o personagem mais popular dos quadrinhos X-Men (e equipe associada), e a popularidade do personagem se expandiu para ter três filmes recentes 'solo' ou 'título'. Houve também um estudo feito anos atrás pela Marvel, e eles descobriram que ter Wolverine na capa de uma história em quadrinhos leva a um aumento significativo nas vendas desse assunto (mesmo quando ele não apareceu na edição). (Atenção, link TV Tropes)