Geralmente, por volta de setembro, as partes do norte da Tailândia recebem menos chuva que as partes do sul. Então, olhando para os lugares que você listou, Chiang Mai, Banguecoque, Udon Thani etc será menos molhada do que, digamos, Phuket, onde o tempo pode muitas vezes evitar serviços de lancha que o levam para as ilhas próximas / praias. Koh Samui, Koh Phagnan etc são melhores do que Phuket, porque este último é exposto a mais nuvens de chuva do mar de Andaman (lado oeste), além de ser mais para o sul, onde a estação da chuva dura mais tempo.
As chuvas na Tailândia não são constantes - mais como strongs chuvas tropicais que duram cerca de uma hora ou duas e depois param. Os dias podem não ser tão ensolarados, mas você não terá que ficar em casa o dia todo. Você pode encontrar ruas alagadas de vez em quando, mas nada que possa impedir seriamente sua estadia.