Existem alguns cenários diferentes aqui, vamos lidar com eles um de cada vez:
1. Um piloto leva dano de queda?
Dependeria da altura da sua montaria, mas a maioria das montarias não tem 10 pés de altura para que você não sofra danos por queda.
Você citou a regra relevante:
At the end of a fall, a creature takes 1d6 bludgeoning damage for every 10 feet it fell, to a maximum of 20d6. (SRD p.86)
A maioria das montagens é classificada como criaturas grandes. Uma criatura grande pode ter até 10 pés por 10 pés de tamanho (SRD. P. 92). No entanto, uma regra de bom senso é que as criaturas grandes são simplesmente maiores que as de tamanho médio (5 pés por 5 pés) e não ocupam todo o quadrado. Em qualquer caso, é improvável que um piloto caia do ponto mais alto (a cabeça) de um cavalo de 10 pés de altura incomum em vez de estar de volta (o que sempre será um ponto abaixo de três metros).
Como é incomum que uma montagem seja maior que 10 pés, nenhum dano adicional é normalmente recebido.
2. Se a montaria está inclinada, o motociclista também está inclinado?
Se você não sofrer nenhum dano a partir da queda, sob a regra geral, um PC não estaria propenso.
The creature lands prone, unless it avoids taking damage from the fall. (SRD p. 86)
No entanto, este é um caso de batidas específicas:
If your mount is knocked prone, you can use your reaction to dismount it as it falls and land on your feet. Otherwise, you are dismounted and fall prone in a space within 5 feet it. (SRD p. 99)
Se você optar por não usar sua reação, ou não puder usá-la, você será derrubado apesar de não sofrer nenhum dano.
3. Se a montaria é forçosamente movida contra a vontade do cavaleiro, ela é derrubada?
If an effect moves your mount against its will while you’re on it, you must succeed on a DC 10 Dexterity saving throw or fall off the mount, landing prone in a space within 5 feet of it. (SRD p. 99)
Neste caso, o piloto pode fazer um teste de resistência para ficar montado, mas mais uma vez o específico é geral, então, se ele falhar no teste de resistência, ele cairá, mesmo que não sofra qualquer dano de queda.
4. E se o piloto for derrubado enquanto estiver no topo da montaria?
Apesar de serem propensos, eles têm a opção de não cair da montagem:
If you’re knocked prone while mounted, you must make the same saving throw [as previous quote]. (SRD p. 99)
Se eles passarem, eles estão "de bruços" na montaria, se eles falharem, eles estarão de bruços no chão.
Ser inclinado sobre a montagem pode soar estranho, mas não há nada na condição propensa que indica que ela só pode ocorrer no chão.
5. E quanto a montes superiores a 10 pés?
Aplicam-se as mesmas regras acima - só que desta vez você também receberá dano de queda, o que o deixaria de qualquer maneira.
6. Claro, tudo isso é pior se for uma montaria voadora ...
Aplicam-se as regras acima - você corre o risco de sofrer muito mais danos por queda e, de qualquer forma, estará propenso.
Será mais a altura em que você está voando que é o problema do que o tamanho da montaria da qual você caiu (embora ambos sejam relevantes). Se você presumir que o jogador está sentado em cima de sua montaria (em vez de ficar por baixo dele), a queda começará do topo da montaria e não abaixo dela - então a distância da queda seria igual à altura da montaria acima do solo mais o do qual você caiu na própria montada.