Durante os primeiros cinco livros, não há indicação de que haja alguém no trem com o propósito específico de protegê-lo. Como já foi mencionado, há sempre pelo menos dois magos a bordo, mas eu não esperava que eles precisassem defender o trem, exceto, talvez, da besta mágica ocasional.
Por que Voldemort não atacou o trem no início da OoTP, isso teria derrubado sua mão e tornado impossível para o Ministério continuar ignorando seu retorno. Isso pode não tê-lo parado se ele pudesse ter certeza de que tal ataque conseguiria capturar Potter, mas havia pelo menos duas boas razões para ele esperar por uma oportunidade melhor:
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Dumbledore sabia que Voldemort havia retornado, e poderia ter previsto um ataque ao Expresso de Hogwarts e tomado medidas contrárias até e inclusive estar no próprio trem. Aliás, não sabemos que ele não era; ele pode se tornar invisível sem um manto.
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Harry já havia escapado de Voldemort uma vez sob condições muito mais favoráveis, e Voldemort ainda não sabia por que . No pânico e no caos de um ataque no trem, haveria todas as chances de que Harry conseguisse escapar sob o manto. Ele provavelmente não teria feito isso, mas Voldemort não sabia disso.
Eu não acho que Voldemort tinha algum plano em particular neste momento - o que ele eventualmente colocou em jogo dependia de informações que ele não tinha ainda - mas ele estava certo em julgar que uma oportunidade melhor viria mais cedo ou mais tarde. Se nada mais, ele sempre teria a opção de atacar o trem no ano seguinte, quando ele estaria em uma posição muito melhor para fazê-lo.
PS: Harry era a única pessoa no trem que Voldemort realmente queria matar. Ele estava perfeitamente disposto a matar outras crianças, se fosse mais conveniente para ele do que deixá-las viver, mas a matança de toda uma geração não lhe serviria de nenhum propósito útil.
Adendo:
'But you are a pure-blood, aren't you, my brave boy?' Voldemort asked Neville.
'You show spirit, and bravery, and you come of noble stock. You will make a very valuable Death Eater. We need your kind, Neville Longbottom.'
--- Capítulo Trinta e Seis, "A falha no plano", Relíquias da Morte [abreviada]
Ele foi muito menos elogioso na versão cinematográfica, mas se bem me lembro, ele estava mesmo pretendendo permitir que Neville vivesse se ele se submetesse a ele. Isso é por razões inteiramente práticas - ele precisa de tantos bruxos quanto puder se quiser conquistar os trouxas e, finalmente, o resto do mundo.
Voldemort mata quando seria inconveniente deixar alguém viver, ou quando ele está de mau humor. Ou por diversão. Ele não é uma pessoa muito legal, na verdade. Mas ele nunca realizou ou ordenou massacres em larga escala sem motivo específico.