Sim, Dumbledore sabia que Voldemort retornaria:
A coisa é, existem várias maneiras de retornar uma forma espectral de uma bruxa ou bruxo a uma forma corpórea - a pedra filosofal; sangue de unicórnio; posse de outra pessoa; as poções da ressurreição (da criação de Voldemort). As Horcruxes mantinham vivo o espírito de Voldemort, mas não o impediam de ficar muito debilitado. Dumbledore, no entanto, não sabia sobre as Horcruxes até o momento dos eventos da Câmara Secreta‘Yes, sir. Well, Voldemort’s going to try other ways of coming back, isn’t he? I mean, he hasn’t gone, has he?’
‘No, Harry, he has not. He is still out there somewhere, perhaps looking for another body to share...not being truly alive, he cannot be killed¹. He left Quirrell to die; he shows just as little mercy to his followers as his enemies. Nevertheless, Harry, while you may only have delayed his return to power, it will merely take someone else who is prepared to fight what seems a losing battle next time – and if he is delayed again, and again, why, he may never return to power.’
Philosopher's Stone - page 216 - UK - chapter 17, The Man With Two Faces
Como Kevin mencionou em seu comentário, sobre os fantasmas, Seamus Finnigan pergunta a Nick Quase Sem Cabeça porque o Barão é tão sangrento:
‘How did he get covered in blood?’ asked Seamus with great interest.
‘I’ve never asked,’ said Nearly Headless Nick delicately.
Philosopher's Stone - page 93 - UK - chapter 7, The Sorting Hat
Então é possível que se Nick Quase Sem Cabeça não soubesse sobre A Dama Cinzenta e o Barão Sangrento, então os outros fantasmas também não sabiam. A Dama Cinzenta tinha um grande fator motivador para não contar a ninguém sua história: vergonha pessoal em relação ao roubo do diadema de sua mãe, Rowena Ravenclaw. Canon não especifica.
Eu vou dizer que parece difícil acreditar que o próprio Dumbledore não conhecesse a história; no entanto, se ele soubesse, eu acho que ele teria imediatamente questionado a Dama Cinza e teria, sem dúvida, descoberto o diadema (porque ele é Dumbledore!) Temos que considerar a possibilidade de ele não ter chegado tão longe em sua busca por pistas e Horcruxes.
Dumbledore não sabia sobre as Horcruxes na época da morte de James e Lily ou durante os próximos onze anos. Foi só depois que ele viu a memória de Slughorn com a conversa da Horcrux entre Slughorn e Tom Riddle durante o 6º ano de Harry que Dumbledore sabia de forma inequívoca que havia várias Horcruxes, embora ele suspeitasse dessa possibilidade após os eventos no filme. Câmara dos Segredos:
‘The careless way in which Voldemort regarded this Horcrux seemed most ominous to me. It suggested that he must have made – or been planning to make – more Horcruxes, so that the loss of his first would not be so detrimental. I did not wish to believe it, but nothing else seemed to make sense.' (Dumbledore)
Half-Blood Prince - page 468-469 - UK - chapter 23, Horcruxes
¹ Aqui é onde Dumbledore fala que ele sabe que Voldemort não morreu completamente e, mais importante, não pode morrer. Eu acho que esta é a primeira semente plantada que acabará se transformando no entendimento de Dumbledore de que as Horcruxes estão envolvidas.