Ela não tinha motivos para usar a Legilimência.

É verdade que o Veritaserum que ela usa em Harry é falso.

"It was [Snape], too, who gave Professor Umbridge fake Veritaserum when she was attempting to force you to tell her Sirius's whereabouts."
_{(Order of the Phoenix, Chapter 37, The Lost Prophecy).}

No entanto, no momento em que Umbridge (obviamente) não sabia que o Veritaserum era falso. Ela confiava em Snape até o ponto em que ele negou a ela quantidades adicionais de Veritaserum depois que ela usou todo o lote para questionar Harry.

Se ela acreditasse que o Veritaserum era legítimo, ela deve ter acreditado que as respostas que Harry estava lhe dando eram legítimas. O Veritaserum é descrito como o soro da verdade mais poderoso que existe, então não há como Harry enganá-la ou mentir para ela, na mente de Umbridge, pelo menos.

Considerando que ela acreditava ter acesso a uma poção que força o bebedor a dizer a verdade, por que ela usaria a Legilimência? Não seria capaz de lhe dizer nada mais do que o Veritaserum poderia. A única vantagem que a Legilimência tem sobre o Veritaserum é que não há leis conhecidas que governem seu uso, enquanto o uso do Veritaserum por Umbridge era (provavelmente) ilegal.

"It is Veritaserum - a Truth Potion so powerful that three drops would have you spilling your innermost secrets for this entire class to hear," said Snape viciously. "Now, the use of this Potion is controlled by very strict Ministry guidelines."
_{(Goblet of Fire, Chapter 27, Padfoot Returns).}

No entanto, a essa altura da história, o desejo de Umbridge de questionar Harry tornou-se tão pronunciado que infringir a lei não lhe preocupou.

"The Cruciatus Curse ought to loosen your tongue," said Umbridge quietly.
"No!" shrieked Hermione. "Professor Umbridge - it's illegal."
But Umbridge took no notice. There was a nasty, eager, excited look on her face that Harry had never seen before. She raised her wand.
"The Minister wouldn't want you to break the law, Professor Umbridge!" cried Hermione.
"What Cornelius doesn't know won't hurt him," said Umbridge...
_{(Order of the Phoenix, Chapter 32, Out of the Fire).}

Além disso, como outros disseram, Umbridge dificilmente era a bruxa mais talentosa do mundo. É duvidoso se ela seria capaz de conseguir um complexo ramo de magia como a Legilimência.

Como não temos uma resposta direta do livro, sugiro o seguinte:

Umbridge é péssimo na Legilimência (ou, pelo menos, não é tão bom assim)

Se ela fosse um Legilimens apto, ela poderia usá-lo. Caso contrário, ela volta para o Veritaserum , que é conhecido por estar 100% funcionando. Com a Legilimência, sempre há uma possibilidade de que o sujeito lute com Occlumency, como Harry fez com Snape, ou ele poderia esconder sua mente completamente, como Snape fez com Voldemort.

editar : Como é apontado em um comentário abaixo, Veritaserum também não é 100% confiável (minha resposta foi baseada em um impressão falsa de livros / filmes apenas), mas é muito improvável que um adolescente saiba como resistir ao Veritaserum.

Também é uma preocupação - usar a Legilimência contra um mago menor de idade é possivelmente ilegal. No entanto, Umbridge estava tão desesperada que decidiu usar o Veritaserum de qualquer maneira.

Como você descreve, oclumência normalmente não é ensinada em Hogwarts. Ao mesmo tempo, porém: nem a legilimência. Considerando que não existe universidade mágica, esse é um tipo de mágica que as pessoas precisam procurar ativamente e aprender por si mesmas. Sabemos que Umbridge freqüentou Hogwarts, então ela teria sido obrigada por essa restrição.

Umbridge também era um burocrata no seu núcleo e realmente não tinha bons motivos para tentar aprender legilimência. Até mesmo a maioria dos aurores parece não se incomodar, embora funcionasse bem mais diretamente a seu favor.