Você está correto para o primeiro lançamento: é Sleight of Hand vs. CMD.
Note que o texto sobre Desarme Aprimorado et al. é “bônus em cheques feitos para desarmar um inimigo.” Assim você adicionaria o bônus de Desarmado Melhorado ao seu teste de Sleight of Hand ao invés do cheque CMB usual. (Este não seria o caso se o texto fosse algo como "bônus em testes de manobras de combate para desarmar um inimigo").
Quanto à "penalidade" iterativa, regras escritas de qualquer maneira, a resposta é não. Não há penalidade sendo aplicada, tanto quanto você só tem um bônus de ataque base menor para aquele teste. O bônus de ataque básico não está incluído nos testes de Sleight of Hand, portanto, ter um valor menor não significa nada. O ladrão de armas pode incluir regras para aplicar uma penalidade de -5 ou qualquer outra coisa, mas isso não acontece.
Além das regras escritas, não vejo nenhum comentário da Paizo sobre se essa foi ou não a intenção.
Pessoalmente, estou confortável com o ladrão de armas que também tem esse benefício; é um bom benefício, mas os rogues são uma classe medíocre (desencadeada, são decentes), e o desarmamento é uma tática realmente problemática (em grande parte encerrada por um item não-mágico barato, um playlock , que eu, por exemplo, compro em quase todos os personagens porque é tão barato para um benefício tão grande).