Por exemplo, sou vulnerável ao fogo e tenho um item que dá resistência ao fogo. Os dois se anulam ou um supera o outro?
Resistance and then vulnerability are applied after all other modifiers to damage. (PHB 197)
Isso nos diz que ambos são aplicados se presentes. Na maioria dos casos, isso significa que o dano recebido não foi alterado, mas, tecnicamente, pode haver "erros" de arredondamento.
Caracteres de caractere são regras gerais e o efeito de item mágico é uma regra específica.
Isto é semelhante ao Gauntlets of Ogre Power, que supera a sua pontuação de Força. Outro exemplo é algo como Elven Chain. Se você está usando Elven Chain, você é proficiente nisso, mesmo que não tenha a proficiência para blindagem média.
No entanto, se você tiver dois itens, um garantindo a vulnerabilidade e outro garantindo resistência, isso é duas regras específicas de conflito. Neste caso, eu pessoalmente os cancelaria.