Uma criatura pode escolher “apertar” ao se mover pelo meio de uma sala?

Na sua pergunta, você omitiu a primeira sentença da regra:

In some cases, you may have to squeeze into or through an area that isn’t as wide as the space you take up.*

Ênfase minha.

Nesse caso, a área é mais larga que o ogro, portanto, essa regra sobre o squeeze não se aplica.

Isso não prova que apertar como você descreve é impossível. Isso apenas mostra que essa regra em particular não se aplica e que outras outras regras sobre compactação no documento de referência do sistema são seja monstro específico, ou específico para habilidades ou conjuração, e não permita essa manobra. Assim, se o único movimento permitido pelo Mestre é explicitamente permitido no SRD, apertar sem passagem estreita é impossível. Se o Mestre permitir modos de movimento não encontrados no SRD, então depende das fontes que ele escolhe e das decisões que toma.

TL; DR

Esse movimento é permitido por RAW? - Não, não é.

Esse movimento é proibido por RAW? - Não, não é.

Este Mestre não permitiria isso, assumindo que as regras de movimento em uma grade durante o combate descrevem todas as jogadas permitidas.

* PHB (2003 e 2012), página 148, como confirmado em comentário por Hey I Can Chan

Isso não é proibido pelas regras RAW

Como indicado várias vezes em muitas respostas, a decisão RAW indica

In some cases, you may have to squeeze into or through an area that isn’t as wide as the space you take up. You can squeeze through or into a space that is at least half as wide as your normal space. Each move into or through a narrow space counts as if it were 2 squares, and while squeezed in a narrow space you take a -4 penalty on attack rolls and a -4 penalty to AC.

De acordo com a descrição RAW

• Uma área é uma dimensão de vários quadrados (como uma área de 10 pés x 10 pés).
• As regras não indicam que uma área precisa ser delimitada por qualquer barreira física (como uma parede ou uma criatura).
• As regras não indicam o que é considerado um caso que você precisa incluir em um arquivo. Pode ser qualquer coisa.

Portanto, um quadrado de 5ft x 10ft no meio de um quarto de 40ftx40ft é considerado uma AREA e um caractere ou npc que deseja se espremer nessa área por algum motivo não é proibido pela regra. A área é legítima e qualquer razão para isso é permitida pelas regras, pode ser apenas "porque as criaturas têm vontade de fazê-lo".

Conclusão. Isso pode ser estranho, mas não proibido pelas regras

Na verdade, sei que isso acabou de ser marcado como respondido, mas como todas as fontes de regras dizem o mesmo e esse simples fato parece ter sido mencionado nos comentários da resposta anterior, estou postando minha própria resposta.

In some cases, you may have to squeeze into or through an area that isn’t as wide as the space you take up. (emphasis mine)

Esta frase simples, na verdade, afirma que quando as condições em vigor podem forçá-lo a apertar você pode fazê-lo usando esta regra. O fato de que é escrito com "tem que" remove qualquer escolha do lado do jogador. Além disso, olhando para o glossário phb, a palavra espaço é definida como tal

The amount of floor space a creature requires to fight effectively, expressed as one dimension of a square area (for example, a creature with a space of 10 feet occupies a 10-foot-by-10-foot area on the battle grid).

O espaço necessário para lutar efetivamente (o que significa sem penalidade em qualquer lugar nas regras de combate) para aquela criatura, indica que é a área do piso que determina se uma criatura aperta ou não e não tenho certeza de como um jogador pode escolher o tamanho é um andar em uma sala também.

Com todos os meus pontos acima, não pode ser descartado que um jogador pode decidir quando ou onde apertar e apertar é a única regra que permite que você se mova em um espaço menor que o seu espaço grande como o espaço da entrada da criatura que é)

Espero que meus pontos e respostas sejam claros para o leitor, se não comentar, para que eu possa corrigi-lo.