Você pode fazer isso muito bem. O risco de falhar na verificação é o que pode fazer você reconsiderar fazer isso o tempo todo:
If you attempt to move through an enemy’s space and fail the check, you lose the move action and provoke an attack of opportunity. — d20PFSRD
Independentemente das considerações táticas, adicionar sempre uma verificação de perícia às suas ações de movimento também aumentará o tempo de duração do seu turno.