As aventuras de capa dura publicadas têm uma técnica para lidar exatamente com isso:
Em Fora do Abismo , um jogador que morre ou é recapturado é encorajado a assumir um dos NPCs prisioneiros que estiveram acompanhando a parte até que o personagem original seja libertado ou ressuscitado.
No seu caso, eu sugiro que o jogador do ladino seja dado o controle de um guarda da cidade que acompanha o grupo . Então ele começa a jogar, e há justificativa in-lore para isso - a cidade precisa de um observador para ter certeza de que o problema realmente será resolvido.