Quantas vezes depende principalmente da qualidade da tinta e da cor específica.
Você deseja fazer isso o suficiente para que corresponda às áreas de rolagem.
Não existe um 'one way' para fazer isso, mas normalmente eu corto primeiro, depois rolo, depois retoco conforme necessário.
Eu não me incomodo com fita. É muito mais rápido, menos confuso e (com o tempo) mais preciso para pegar o jeito de usar um bom pincel e cortar manualmente. A fita raramente funciona tão bem quanto você quer e adiciona muito tempo ao projeto.