Desde que o seu voo sai no dia 8, ele será considerado como tendo deixado no dia 8, que é após a data em sua I-94. Os EUA não têm controles de saída; as informações que eles usam vêm dos manifestos de passageiros das companhias aéreas, que listarão o horário do vôo.
A conseqüência mais direta é que seu visto (aquele em que ele entrou) será anulado (se ainda for válido). Ele precisará solicitar um novo visto na próxima vez que quiser visitá-lo. Ele também não poderá usar o Programa de Isenção de Vistos (se ele for de um país assim) no futuro.
Se isso terá um efeito sobre seus futuros pedidos de visto é impossível dizer. Na minha opinião, quanto tempo ele permaneceu nos EUA (seja legal ou ilegalmente) tem um efeito maior do que apenas ultrapassar ou não.
Isso não deve afetar você.
Uma coisa que ele pode fazer para não anular seu visto é solicitar uma Extensão de Status (EOS) antes de sua I-94 expirar. Contanto que seja arquivado antes da expiração da I-94, e não seja frívolo, o tempo enquanto a aplicação EOS está pendente é considerada como estadia autorizada. O processamento leva de 3 a 6 meses, então ele definitivamente vai sair antes, e o aplicativo em si será abandonado (se eles teriam aprovado ou negado, é irrelevante). Mas aplicar para EOS também custa várias centenas de dólares, então não é necessariamente melhor do que mudar o vôo.
P.S. Se você está falando sobre a data em que eles carimbam abaixo do carimbo de entrada, você também deve verificar a data no endereço eletrônico aqui . Às vezes eles são diferentes e o selo está errado.